Horas depués de un ruinoso debut, el joven diseñador industrial Drew Baylor se entera de que su padre ha muerto de repente. Siendo su único hijo, Drew viaja a su pueblo natal en Elizabethtown, Kentucky, para asistir al funeral de su padre. En el vuelo a Kentucky, Drew conoce a Claire, una azafata, que le ayudará a sortear los momentos difíciles que le esperan por delante y que le demostrará que las cosas más asombrosas suceden cuando menos te lo esperas.